Ο 50χρονος τεχνικός ξεκίνησε την καριέρα του το 1989, καθώς
η Ντόρτμουντ του έδωσε την ευκαιρία να δουλέψει με τη δεύτερη ομάδα της
Μπορούσια. Μετά από οκτώ χρόνια, ο Σκίμπε έγινε υπεύθυνος των ακαδημιών κι ένα
χρόνο αργότερα (1998) ανέλαβε την πρώτη ομάδα με αποτέλεσμα να γίνει ο νεότερος
τεχνικός στην ιστορία της Μπουντεσλίγκα (32 ετών τότε).
Το Φεβρουάριο του 2000 ωστόσο η συνεργασία του λύθηκε (η
Μπορούσια στο τέλος της σεζόν τερμάτισε 11η) και ο Σκίμπε βρέθηκε εκ νέου στη
δεύτερη ομάδα. Αυτό δεν του άρεσε καθόλου, οπότε μόλις ήρθε η ευκαιρία από την
εθνική ομάδα της Γερμανίας την αποδέχθηκε. Εκεί μαζί με τον Ρούντι Φέλερ
έμειναν για τέσσερα χρόνια. Τον Οκτώβριο του 2005 ο Σκίμπε επέστρεψε στους
πάγκους συλλόγων, αφού ήθελε πλέον να ανοίξει τα φτερά του.
Ακολούθησε μία "τρελή" δεκαετία με τον Σκίμπε να
κάθεται στους πάγκους των: Μπάγερ Λεβερκούζεν (2005-2008), Γαλατάσαραϊ
(2008-2009), Άιντραχτ Φρανκφούρτης (2009-2011), Εσκισεχίρσπορ (2011), Χέρτα
(2011-2012), Καραμπούκσπορ (2012), Γκρασχόπερς (2013-2015) και τέλος επιστροφή
ξανά στην Εσκισεχίρσπορ (2015).